Las obras se llevaron a cabo bajo la dirección de Gagliardo Primario primero, y de Lionardo di Vito después. En 1340, la iglesia se abrió al culto. La ciudadela franciscana se edificó construyendo dos conventos contiguos pero separados: uno femenino, para albergar a las clarisas, y otro masculino, para alojar a los frailes menores franciscanos.

Durante il badessato di Suor Ippolita Carmigniano, per volere della regina Maria Amalia di Sassonia, moglie di Carlo di Borbone, la quale più volte, durante le sue visite al monastero, aveva suggerito alle monache di "ammodernare" il chiostro.

Il progetto fu affidato all'architetto napoletano Domenico Antonio Vaccaro. Egli volle conservare la perimetrale stuttura trecentesca, composta da archi a sesto acuto poggianti su pilastrini in piperno, mentre stravolse completamente l'area centrale realizzando un giardino barocco con una straordinaria decorazione in maiolica che ancora oggi è possibile ammirare.

Il chiostro, posto su un piano superiore rispetto a quello dei portici, è definito da un muretto rivestito da maioliche su cui poggiano i pilastri in piperno. L'area centrale è divisa in quattro settori da due viali di attraversamento che si incrociano perpendicolarmente in corrispondenza di una rotonda. Fiancheggiano i viali sessantaquattro pilastri ottagonali rivestiti da maioliche decorate con festoni vegetali composti da foglie, fiori e frutta. I pilastri, che terminano in alto con un capitello in piperno, sono collegati tra loro da sedute interamente maiolicate sui cui schienali sono raffigurate scene popolari, agresti, marinare e mitologiche.

Le decorazioni delle maioliche si devono agli artigiani Donato e Giuseppe Massa, che hanno armonizzato la policromia del Chiostro con tutti gli elementi architettonici e naturali circostanti.