Il Chiostro maiolicato di Santa Chiara ha subìto negli anni varie trasformazioni.
Durante il suo badessato Suor Ippolita Carmigniano, per volere della regina Maria Amalia di Sassonia, moglie di Carlo di Borbone, durante le sue visite al monastero, aveva suggerito alle monache di “ammodernare” il chiostro.
Il progetto fu affidato all’architetto napoletano Domenico Antonio Vaccaro. Egli volle conservare la perimetrale struttura trecentesca, mentre stravolte completamente l’area centrale realizzando un giardino barocco con una straordinaria decorazione in maiolica che ancora oggi è possibile ammirare.
L'area centrate è divisa in quattro settori da due viali di attraversamento che si incrociano.
Fiancheggiano i viali sessantaquattro pilastri rivestiti da maioliche decorare con festoni vegetali composti da foglie, fiori e frutta.
I pilastri che terminano in alto con capitelli in piperno, sono collegati tra loro da sedute interamente maiolicate sui cui schienali sono raffigurate scene popolari, agresti, marinare e mitologiche.
Scene di vita quotidiana.
Vi è un unico schienale relativo alla vita nel monastero, su di esso è raffigurata una clarissa intenta a cibare i gatti presenti nel chiostro. I temi rappresentati sugli schienali continuano nella decorazione maiolicata del parapetto del parterre.

Donato e Giuseppe Massa.
La realizzazione delle maioliche si deve alla fabbrica degli artigiani Donato e Giuseppe Massa, che hanno armonizzato la policromia delle maioliche con tutti gli elementi architettonici e naturali circostanti. Questa relazione fortemente voluta dal Vaccaro, si nota principalmente con i riquadri più grandi del chiostro, dove il giallo, l’arancio e il blu delle maioliche trova il suo diretto riferimento nel ricco agrumeto e nella vite su pergola sorretta da pilastri ottagonali bianchi.
